Conheça Melhor as Isoflavonas

As isoflavonas, também chamadas isoflavonóides, são compostos químicos fenólicos amplamente distribuídos no reino vegetal, pertencentes à classe dos fitoestrógenos, que são estrutural e funcionalmente similares ao estradiol (MACKEY & ÉDEN, 1998). As concentrações de isoflavonas são relativamente maiores nas leguminosas e, em particular, na soja (SETCHELL, 1998).

As isoflavonas encontram-se na forma glicosilada na natureza, biologicamente inativas. Após a ingestão ocorre um complexo mecanismo enzimático de conversão no trato gastrointestinal, resultando na formação de fenóis heterocíclicos estruturalmente similares ao 17-?a -estradiol (MACKEY & ÉDEN, 1998; MURKIES et al., 1998). Dessa forma, as isoflavonas comportam-se como estrógenos na maioria dos sistemas biológicos (SETCHELL, 1998).

Similaridade química das isoflavonas com os estrogênios

A variação estrutural química das isoflavonas é numerosa, e somente a soja contém 3 tipos de isoflavonas com 4 formas isoméricas, totalizando 12 diferentes tipos desse composto. As formas que têm recebido maior atenção nas pesquisas e que têm se mostrado mais ativas no corpo humano são a daidzeína, genisteína e gliciteína (DEWICK, 1994; KANAOKA, 1998; CHANG, 2002 ).

A genisteína, uma das duas mais importantes isoflavonas da soja, tem atraído muita atenção não somente por seu potencial efeito anti-estrogênico, mas porque inibe várias enzimas envolvidas em processos de carcinogênese. A concentração da genisteína na maioria dos produtos de soja varia de 1-2 mg/g (BARNES et al., 1995). As populações orientais, que apresentam baixa incidência de câncer de mama e próstata, consomem de 28-80 mg de genisteína por dia, quase toda derivada de produtos de soja, enquanto que a ingestão diária de genisteína nos EUA é somente de 1-3 mg/dia (WEI et al., 1995).

Zava & Duwe (1997) sugerem que a genisteína é a única entre as isoflavonas que possui efeito potencial na inibição do crescimento de células cancerosas em concentrações fisiológicas. A genisteína funcionaria como potente inibidor da oncogênese (BARNERS et al, 1995; PETERSON, 1995), pois inibe a tirosina quinase (PTK), o fator de crescimento epidérmico (EGF-R), as DNA topoisomerases I e II, a quinase ribossômica S6, assim como a angiogênese e a diferenciação celular in vivo. Além disso, inibiria a produção de radicais livres, modularia o ciclo celular e, eventualmente, poderia precipitar a apoptose (BARNES et al, 1995).

A daidzeína é considerada, conjuntamente com a genisteína, o fitoestrógeno mais abundante nos derivados de soja. Um estudo feito por Tovar e Acosta, (2004) encontrou que a daidzeína é mais eficiente que a genisteína na prevenção de perda óssea de ratas ovariolectomizadas. Enquanto a genisteína é a isoflavona que apresenta maior semelhança com o estrógeno endógeno, apresentando efeito estrogênico, a daidzeína parece exercer maior ação antiestrogênica (PICHERIT et al, 2000). No entanto, a maioria dos estudos concordam que a daidzeína só exerce algum efeito se combinada com a genisteína.

A gliciteína é a isoflavona menos abundante encontrada nos alimentos de soja, e também a menos estudada. A estrutura química da gliciteína é similar àquela da genisteína e da daidzeína, e esperava-se que a gliciteína apresentasse atividades fisiológicas similares. No entanto, à exceção da atividade antioxidante evidenciada em poucos estudos, isto não pode ser afirmado (SONG et al., 1999; ZHANG et al., 1999)..

Alguns estudos apontam que a gliciteína tem a atividade estrogênica fraca quando medida in vivo e in vitro, enquanto outros encontraram que essa atividade pode ser mais elevada. No entanto, a discussão do mecanismo de ação da gliciteína é ainda especulativa, e mais trabalhos são necessários (SONG et al., 1999; ZHANG et al., 1999).

Estrutura química da daidzeína, a genisteína e a gliciteína

Referências bibliográficas

SETCHELL, K. D. Phytoestrogens: The biochemistry, physiology, and implications for human health of soy isoflavones. American Journal Clinical of Nutrition. Bethesda, v.134, n.6, p.1333S-1343S, 1998. Supplement.

MACKEY, R.; EDEN, J. Phytoestrogens and the menopause. Climacteric, [S.I], n.1, p.302-8, 1998.

SONG, T. T.; HENDRICH, S.; MURPHY, P. A. Estrogenic activity of glycitein, a soy isoflavone. J Agric Food Chem, [S.I], v.47, p.1607-1610, 1999.
CHANG, S. K. C. Isoflavones from soybeans and Soy foods. 2002.

BANG, H. O.; DYEBERG, J.; HIJOME, N. The composition of food consumed by Greenland Eskimos. Acta Med Scand, [S.I], n.200, p.69-73, 1976.

PETERSON, G. Evaluation of the biochemical targets of genistein in tumor cells. J. Nutr., [S.I], n.125, p.784S-789S, 1995. Supplement.

BARNES, S. Effect of genistein on in vitro and in vivo models of cancer. J Nutr, [S.I], n.125, p.777S-783S, 1995. Supplement.

PICHERIT, C. et al. Daidzein is more efficient than genistein in preventing ovariectomy-induced bone loss in rats. J. Nutr., [S.I], n.130, p.1675-81, 2000.